Selv om det ikke er noen formell opprinnelse til formspråket Smile Now Cry Later aksepterer de fleste at det ble avledet fra antikkens greske teatermasker av komedie og tragedie. Fra og med 2016 er maskene populært brukt som symboler på uttrykket for latinske og asiatiske gjengtatoveringer.
Uttrykket antas vanligvis å bety enten nyt moroa nå og takle konsekvensene senere eller holde ut gjennom vanskelige situasjoner nå og ta et oppgjør med følelsene dine senere. Som sådan er det populært blant gjengmedlemmer og de som soner i fengsel.
Selve maskene ble utviklet på 600- og 500-tallet f.Kr. Masker og teater ble ofte brukt i tilbedelsen av Dionysos-guden for vin og fruktbarhet. Maskene ville skildre forskjellige følelser, inkludert lykke og tristhet, som det er vanligst å se. Den glade masken heter Thalia etter komediens muse. Den triste masken kalles Melpomene etter tragediens muse.
Mange kunstnere har brukt uttrykket i arbeidet sitt. Ice Cubes syvende studioalbum heter Laugh Now Cry Later. Sunny and the Sunglows sitt femte album heter Smile Now Cry Later, mens Delinquents sitt andre studioalbum Bosses Will Be Bosses også inneholder en sang kalt Smile Now Cry Later.
